I used custom types in cgpsmapper for awhile but switched to Mapwel because it is SO much easier and ASCII art is just a little too retro for my tastes. 
But here's a transparent polygon from one of my old files which seemed to work fine on the Nuvi, 60csx and Oregon. Just offhand, I don't see the difference, other than perhaps your lack of night colors?
What happens if you replace my color with yours in this example?

But here's a transparent polygon from one of my old files which seemed to work fine on the Nuvi, 60csx and Oregon. Just offhand, I don't see the difference, other than perhaps your lack of night colors?
What happens if you replace my color with yours in this example?
Code Select
[_polygon]
Type=0x14
String2=0x04,National Park
XPM="32 32 4 1"
". c #00ff1d"
"X c none"
"3 c #398943"
"4 c none"
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
".X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X"
"X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X.X."
[end]